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Micron Document

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<title>Copaene</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Copaene</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Copaene sind eine Gruppe von öligen, flüssigen <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a>, die in einer Reihe von <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherische Öle</a> produzierenden Pflanzen vorkommen. Der Name leitet sich vom harzproduzierenden tropischen Baum <a href="Copaifera_langsdorffii" title="Copaifera langsdorffii">Copaifera langsdorffii</a> ab, aus dem eine der Verbindungen erstmals 1914 isoliert wurde.

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="5">Copaene

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(−)-α-Copaen</td>

<td>(+)-α-Copaen</td>

<td>(−)-β-Copaen</td>

<td>(+)-β-Copaen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(1S,6S,7S,8S)-1,3-Dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-en

</td>

<td>(1S,2R,6R,7R,8R)-1,3-Dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-en

</td>

<td>(1R,2S,6S,7S,8S)-1-Methyl-3-methyliden-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]decan

</td>

<td>(2S,6R,7R,8R)-1-Methyl-3-methyliden-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]decan

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

<td>947-59-1

</td>

<td>317819-78-6

</td>

<td>?

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

<td>–

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="4">C15H24

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="4">204,36 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="4">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table> Gefahr<a href="#cite_note-sds-1">[1]</a>

</td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

<td colspan="3">siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">241</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Funkenarmes Werkzeug verwenden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">242</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">243</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">321</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">362+364</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+235</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a>

</td>

<td colspan="3">siehe oben

</td></tr></tbody></table>

Die Struktur von (−)-α-Copaen, einschließlich der <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">Chiralität</a>, wurde 1963 bestimmt.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

Das Doppelbindungsisomer (−)-β-Copaen ist gekennzeichnet durch eine <a href="Exocyclische_Doppelbindung" title="Exocyclische Doppelbindung">exocyclische</a> <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a> und wurde 1967 erstmals beschrieben.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

Chemisch gesehen sind die Copaene tricyclische <a href="Sesquiterpene" class="mw-redirect" title="Sesquiterpene">Sesquiterpene</a>. Die Moleküle sind chiral, wobei das in höheren Pflanzen am häufigsten vorkommende α-Copaen-Enantiomer eine negative optische Drehung von etwa −6° aufweist. Das seltene (+)-α-Copaen kommt in geringen Mengen auch in einigen Pflanzen vor. Es ist von wirtschaftlicher Bedeutung, weil es einen landwirtschaftlichen Schädling, die Mittelmeerfruchtfliege <a href="Ceratitis_capitata" class="mw-redirect" title="Ceratitis capitata">Ceratitis capitata</a>, stark anlockt.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-sds-1"><a href="#cite_ref-sds_1-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://cdn.caymanchem.com/cdn/msds/25770m.pdf">Sicherheitsdatenblatt α-Copaene.</a> Cayman Chemicals, abgerufen am 18. November 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACopaene&rft.title=Sicherheitsdatenblatt+%CE%B1-Copaene&rft.description=Sicherheitsdatenblatt+%CE%B1-Copaene&rft.identifier=https%3A%2F%2Fcdn.caymanchem.com%2Fcdn%2Fmsds%2F25770m.pdf&rft.publisher=Cayman+Chemicals">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> V. H. Kapadia, B. A. Nagasampagi, V. G. Naik, Sukh Dev: <cite style="font-style:italic">Structure of mustakone and copaene</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a></cite>. Band 4, Nr. 28, 1963, S. 1933–1939, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2801%2990945-1">10.1016/S0040-4039(01)90945-1</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Copaene&rft.atitle=Structure+of+mustakone+and+copaene&rft.au=V.+H.+Kapadia%2C+B.+A.+Nagasampagi%2C+V.+G.+Naik%2C+...&rft.date=1963&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2801%2990945-1&rft.genre=journal&rft.issue=28&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=1933-1939&rft.volume=4" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Lars Westfelt, Lars Westfelt, K. Sky, Åke Nilsson, H. Theorell: <cite style="font-style:italic">beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. and of Swedish Sulphate Turpentine.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acta_Chemica_Scandinavica" title="Acta Chemica Scandinavica">Acta Chemica Scandinavica</a></cite>. Band 21, 1967, S. 152–158, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.21-0152">10.3891/acta.chem.scand.21-0152</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Copaene&rft.atitle=beta-Copaene+and+beta-Ylangene%2C+Minor+Sesquiterpenes+of+the+Wood+of+Pinus+silvestris+L.+and+of+Swedish+Sulphate+Turpentine.&rft.au=Lars+Westfelt%2C+Lars+Westfelt%2C+K.+Sky%2C+...&rft.btitle=Acta+Chemica+Scandinavica&rft.date=1967&rft.doi=10.3891%2Facta.chem.scand.21-0152&rft.genre=book&rft.pages=152-158&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Ritsuo Nishida, Todd E. Shelly, Timothy S. Whittier, Kenneth Y. Kaneshiro: <cite style="font-style:italic">α-Copaene, A Potential Rendezvous Cue for the Mediterranean Fruit Fly, Ceratitis Capitata?</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Chemical_Ecology" title="Journal of Chemical Ecology">Journal of Chemical Ecology</a></cite>. Band 26, Nr. 1, 1. Januar 2000, S. 87–100, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1023/A%3A1005489411397">10.1023/A:1005489411397</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Copaene&rft.atitle=%CE%B1-Copaene%2C+A+Potential+Rendezvous+Cue+for+the+Mediterranean+Fruit+Fly%2C+Ceratitis+Capitata%3F&rft.au=Ritsuo+Nishida%2C+Todd+E.+Shelly%2C+Timothy+S.+Whittier%2C+...&rft.date=2000-01-01&rft.doi=10.1023%2FA%3A1005489411397&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Ecology&rft.pages=87-100&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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